Архивите пазят данните за вековната история на линията

Проучванията за построяването на първия участък от линията София – Кюстендил (София – Перник) започват през 1889 г. Чешкият инженер Пресел проучва „старото турско трасе” от София покрай гара Горна баня и по склоновете на Люлин, през Владайското дефиле до Перник още през 1870-1872 г. Проучването на трасето завършва през 1891 г. и тогава е проведен търг за възлагане на неговото строителство като цял обект. Депутатите решават, че обявените условия в него не са изгодни за държавата и не утвърждават търга. Поради това, строителството на линията се осъществява по стопански начин. Изпълнението на видовете строителни работи се възлага на различни малки предприемачи, които да извършват дейностите по земните работи, превоза на баласт и релси, набавянето на траверси, баластирането, изпълнението на постройките, наемането и изхранването на работниците.
Изграждането на железопътната линия София-Кюстендил е от изключително значение, поради голямата нужда от превоз на въглища от мината при с. Мошино. Нестабилността на терена затруднява строителите при изграждането на насипите от двете страни на гара Владая.
1893 е годината на най-интензивно строителство на линията. С преминаването на официален влак, линията е пусната в експлоатация на 8 декември същата година. Дължината на участъка между гарите в София и Перник е 32,5 км. Изграден е и клон до единствената сравнително добре разработена каменовъглена мина по това време у нас с дължина 1,8 км. Негов собственик са Български държавни железници. Три години по-късно, на 6 февруари 1897 г. е завършен и открит вторият участък от линията Перник-Радомир с дължина 15,3 км.
През 1906 г. страната излиза от финансовата криза, което дава тласък за стартиране строителството на няколко нови жп линии, една от които е Радомир-Кюстендил (като част от железницата София-Скопие). Спечелилият търга предприемач Иван П. Златин поема изграждането на линията за 12 377 000 лева и срок на завършване 1 август 1908 г. за участъка Радомир-Кюстендил и една година по-късно за участъка Кюстендил-Гюешево. Народното събрание забавя утвърждаването на търга и поради тази причина крайният срок за завършването на първата част от линията е променен на 1 август 1909 г. и съответно една година по-късно за втората част.
Договорният срок е спазен и линията Радомир-Кюстендил - с обща дължина 54,4 км е открита на 26 юли 1909 г. от министър-председателят Александър Малинов. Тя е с 9 тунела, преминава през живописния Земенски пролом и на няколко места пресича река Струма с железни мостове. През 1909 г. е завършено строителството и на жп гара Кюстендил.
През тази година железопътните линии в страната достигат експлоатационна дължина 1693 км.
Една година по-късно, на 16 юли 1910 г. е открита за редовна експлоатация линията Кюстендил-Гюешево с дължина 34,1 км, която преминава по дефилето на река Бистрица до гара Долно село, по притока на Бистрица – река Лебница и достига до Девебаир. От другата страна е Македония. От 1897 г. до 1910 г. са водени преговори за продължаване на жп линията, но и днес влакът от София все още не може да стигне до Скопие. 49% от общата дължина на линията Кюстендил-Гюешево са прави участъци (16,7 км), а 51% - криви (17,4 км). Осемте тунела са с дължина 969 м. Най-дългият е тунел № 12 - 245 м. По цялата дължина на линията са засадени орехови дървета.
Гара Гюешево е на 943,5 м над морското равнище и в това отношение държи първенството между всички гари в нашата железопътна мрежа с нормална ширина на пътя.
Железопътните работници създават борова гора на спирка Калища и засаждат смърчове на спирка Прибой. Посадени са и много овошки. Всички гари и спирки са озеленени, а по-големите – Перник, Радомир и Кюстендил са декорирани с цветни мозайки по индивидуални проекти.